L’Aeroplanino vola sulla panchina della Roma. Vincenzo Montella è stato scelto come il nuovo allenatore giallorosso, dopo le dimissioni di Claudio Ranieri e guiderà la squadra nelle 13 gare che mancano al termine della stagione. Montella è nato a Castello di Cisterna, il 18 giugno 1974, ed è cresciuto nella scuola calcio San Nicola di Castello di Cisterna, comune dell’entroterra napoletano. Nel 1986 approda nei giovanili dell’Empoli e nella stagione 1990/91 debutta in maglia azzurra in serie C1. Dopo cinque anni lascia la squadra toscana e sale in serie B con il Genoa, per poi passare, un anno dopo, in serie A con l’avversaria Sampdoria. Con 22 gol in 28 partite, l’attaccante realizza il maggior numero di reti che un debuttante in serie A abbia messo a segno e si guadagna ben presto l’amore dei tifosi. Giunto alla sua terza stagione con i blucerchiati, è fermato da un fastidioso infortunio da sovraccarico e la sua assenza pesa alla squadra ligure, che retrocede in B. Il 5 giugno 1999 Montella esordisce in Nazionale, in occasione di Italia-Galles, e a quello stesso anno risale l’inizio della sua avventura in maglia giallorossa. Per la Roma la stagione 1999/2000 è deludente, ma l’Aeroplanino non tradisce le aspettative e realizza ben 18 reti. Il suo secondo campionato nella capitale è complicato dall’arrivo di Gabriel Batistuta, che molto spesso gli costa la panchina. Nonostante le numerose sostituzioni, Montella rimane per la squadra un’importante pedina.
Nella stagione 2004/05 segna 24 gol fra campionato e coppe, confermandosi un ottimo realizzatore, exploit che gli permette di strappare un rinnovo contrattuale fino al 2010. Come ricorda Adnkronos Il 3 gennaio 2007 viene resa nota la notizia del suo passaggio in prestito al Fulham, ma dopo un esordio brillante -una doppietta in coppa- l’attaccante centra con difficoltà lo specchio della porta e realizza tre sole reti in ben dieci partite. Il 12 luglio 2007 è così preso in prestito dalla Sampdoria, che dopo otto stagioni di assenza lo accoglie a braccia aperte.
L’anno successivo, ormai 34enne, l’Aeroplanino torna alla Roma, con la quale totalizza 12 presenze in campionato e 2 in Champions League. A stagione terminata, il 2 luglio 2009, il bomber annuncia il suo ritiro dal calcio giocato, dopo aver realizzato 235 gol in carriera tra squadre di club e nazionali. Inizia così la sua carriera da allenatore nel settore giovanile giallorosso, con i Giovanissimi ’96 con i quali ha collezionato quest’anno 21 successi in altrettante gare.