Domenica sera, nel posticipo dell’ottava giornata della Serie A, Ranieri e Leonardo si incontreranno per la prima volta in carriera. Per il tecnico brasiliano si tratterà dell’ottava panchina in Serie A, in cui sono giunti due successi, tre pareggi e due sconfitte. Il suo Milan ha siglato solamente 4 reti e subito 7 gol. Ranieri, invece, arriverà alla 445esima gara da allenatore (313 nel massimo campionato italiano). In campionato ha raggiunto il successo in 130 incontri, mentre 104 sono le partite finite con il segno X in schedina. Delle 78 sconfitte in carriera, sei sono ad opera dei rossoneri contro cui le sue squadre hanno giocato in 13 occasioni. Quattro sono i pareggi ottenuti contro il Milan e tre le vittorie, l’ultima delle quali avvenuta il 14 dicembre 2008 a Torino, nella sfida terminata sul 4-2 per la Juventus allenata dal tecnico romano. La prima volta che Ranieri entrò a San Siro da allenatore è datata 6 gennaio 1992, giorno della disfatta del Napoli per 5-0. In diciassette anni di carriera il tecnico trasteverino non ha mai vinto alla scala del calcio contro i diavoli rossoneri.
